Gli ospiti del Private Guesthouse Chicago possono arrivare facilmente al negozio Le Thrift Luxury Emporium, situato a circa 5 minuti a piedi.
Quest'affittacamere si trova a 600 m dalla stazione della metropolitana Addison e a 2 km dal South Lakeview Playground Park. Gli appassionati di sport possono anche visitare il Wrigley Field, a 2,1 km dall'hotel, e portare le loro famiglie al Lincoln Park Zoo, a 10 minuti in auto. Tra i divertimenti della zona c'è il Teatro di Briar Street, a 2,2 km dal Private Guesthouse. La fermata dell'autobus più vicina è Belmont & Hoyne, situata a soli 5 minuti a piedi, e la stazione di treno Chicago Union è a circa 10 minuti in macchina.
Il ristorante Orange Restaurant Chicago, che serve cibo e bevande, si trova a pochi minuti a piedi dalla struttura.